1. De naam Macklemore is een verzinsel uit de middelbare school. Hij gebruikte de naam om zijn kunstwerken te ondertekenen.



  2. Macklemore & Ryan Lewis leerden elkaar in 2007 kennen op MySpace.



  3. Macklemore leerde zijn vrouw Tricia ook via MySpace kennen.

    >

  4. Voor hij succes had met zijn muziek, werkte Macklemore als bewaker in een jeugdgevangenis waar hij de kinderen leerde over muziek en rapteksten schrijven.



  5. Toen hij in de Seattle Zoo werkte, pikte hij soms geld uit de kassa om zijn opnamemateriaal te betalen. Later ging hij nog aan de slag in een platenwinkel.

  6. De inspiratie voor het nummer Same Love vond Macklemore bij zijn twee nonkels en peetvader die homo zijn. Het nummer is intussen een soort van lijflied voor de homo- en transgendergemeenschap.


  7. Zijn eerste album bracht Macklemore uit in 2005. Na The Language of My World duurde het vijf jaar voor hij een nieuw album uitbracht. Tijdens die periode vocht hij tegen een verslaving.

    >

  8. Op zijn 14 jaar rookte Macklemore voor het eerst wiet. Op dezelfde leeftijd dronk hij voor het eerst alcohol op z'n eentje in een marcelleke terwijl hij luisterde naar 2Pac.

    >

  9. Macklemore verkocht op 14-jarige leeftijd drugs om zijn eerste opnameapparatuur te kopen.

    >

  10. Producer L.A. Reid, die onder andere Bobby Brown, Toni Braxton, Avril Lavigne, Justin Bieber, Usher en Kanye West groot maakte, vloog speciaal over naar de show van Macklemore & Ryan Lewis in Montana om het duo een platencontract aan te bieden. De twee bedankten vriendelijk voor het aanbod.

    >

  11. Het eerste album dat Macklemore ooit kocht was de Beverly Hills Cop-soundtrack.


  12. Het geld voor de video van Wings verzamelde Macklemore op Kickstarter. Hij haalde 18.269 dollar op.


  13. Macklemore ging in 2008 naar een ontwenningskliniek voor zijn drugsverslaving. Hij geraakte van zijn verslaving af omdat hij geen muziek kon maken wanneer hij gebruikte.

    In 2011 raakte hij verslaafd aan hoestsiroop. De pijn die hij voelde bij zijn terugval, verwerkte hij in het nummer Starting Over.


  14. Het geld dat Macklemore & Ryan Lewis kregen voor een bierreclame van Miller Genuine Draft investeerden ze in het album The Heist.


  15. Macklemore schreef de tekst van het nummer Thrift Shop jaren geleden, maar het nummer werd pas goed nadat Ryan Lewis er de beat voor schreef. Macklemore kocht die beat voor 50 dollar van Ryan Lewis bij hun eerste ontmoeting.


  16. Het allereerste concert waar Macklemore naartoe ging, was van George Clinton and the P-Funk All-Stars.


  17. The Shark Face Gang, de naam van zijn kledinglijn en fans, was eigenlijk als grap bedoeld.


  18. Op zoek naar inspiratie voor het album The Heist dwaalde Macklemore langs kunstmusea en kerkhoven.



  19. Vooraleer Ryan Lewis met Macklemore op een podium stond, was hij gitarist in een heavy metal band.

    >

  20. The Heist zou eigenlijk The Great American Heist gaan noemen, maar die titel hebben ze laten vallen omdat rapper Lupe voor hen het album The Great American Rap Album uitbracht.